Antigos Paços do Concelho
A antiga Casa da Câmara de Penamacor fica na porta da antiga Vila, hoje Cimo de Vila, contígua ao lanço de muralhas que ainda hoje se pode observar. Entre as duas janelas da fachada encontramos o brasão de armas de Penamacor, com as esferas de D. Manuel I. A data do Brasão é de 1568, a mesma do Pelourinho, situado a poucos metros. Por cima da torça da porta existe um brasão idêntico ao anterior. Não se sabe ao certo a data de construção, mas, como refere José Manuel Landeiro, na obra O Concelho de Penamacor na história, na tradição e na lenda, terá sido alvo de remodelações nos séculos XVI e XVIII. O interior do edifício está dividido em dois compartimentos, tendo o menos espaçoso servido, durante muitos anos, de paiol à guarnição local. Ao longo dos anos, esta Domus Municipalis teve diversos usos, tendo, em 1949, sido sede do núcleo embrionário do Museu Municipal e, entre 2005 e 2010, acolhido o Posto de Turismo.
O Convento de Santo António de Penamacor foi fundado em 1571 pelos Frades Capuchos de Penamacor, depois de Gaspar de Elvas, fidalgo da Casa Real e Alferes-mor de Penamacor, se ter deslocado a Portalegre, onde os frades capuchos celebravam capítulo, para solicitar que aquela Ordem estabelecesse convento em Penamacor com a promessa de que as próprias gentes da Terra o construiriam. Também o bispo da Guarda insistia nos rogos a favor da construção, considerando que o contributo dos Franciscanos seria importante na educação do povo. Assim, o Convento de Santo António começou a ser construído a 3 de maio de 1571, trabalhando na sua edificação todos os homens honrados, plebeus e nobres, alimentados pelas mulheres. Segundo escreve António Canoso na edição da Câmara Municipal do livro O Convento de Santo António de Penamacor, o dinheiro proveio das esmolas dos mais abastados da Vila e das rendas anuais devida pelo concelho à Coroa, com licença do Rei D. Sebastião. A partir de 1834, com a extinção das Ordens Religiosas e nacionalização dos seus bens, o edifício conhece vários usos. Entre períodos de abandono e degradação é sucessivamente Hospital (desde o século XIX à primeira metade do século XX), Centro de Saúde (1975-1990) e Centro de Dia assistencial para idosos. Em 1946, o Ministério de Assuntos Sociais entrega à Misericórdia o hospital e todos os seus bens, incluindo o Convento, como se pode ler no endereço de Internet da Santa Casa da Misericórdia local. A estrutura arquitetónica do conjunto prima pela sobriedade, destacando-se a fachada da igreja, onde se evidenciam elementos clássicos, e o claustro, de dois andares, de proporções igualmente clássicas. O interior da igreja surpreende pelo brilho da talha que reveste o altar-mor e o púlpito, de cunho barroco, os dois altares laterais, ambos de feição clássica, e o teto de caixotões decorados com motivos picturais tipicamente barrocos. Curiosas pinturas orientalistas podem ser ainda vislumbradas no cadeiral do coro, talvez relacionadas com o papel evangelizador dos franciscanos no Extremo Oriente. Na sacristia sobressaem os quadros de episódios da vida do grande taumaturgo e patrono do Convento, Santo António, como se pode ler, ainda, na descrição do monumento. O conjunto da igreja e claustro do Convento de Santo António em Penamacor foi classificado, a 27 de março de 2020, como monumento de interesse público. A portaria, publicada em Diário da República, salienta que a classificação “reflete os critérios relativos ao caráter matricial do bem, ao seu interesse como testemunho simbólico e religioso, ao seu valor estético, técnico e material intrínseco, à sua conceção arquitetónica, urbanística e paisagística, e à sua extensão e ao que nela se reflete do ponto de vista da memória coletiva”.
Pelourinho
Símbolo administrativo e judicial, os pelourinhos são colunas, de pedra ou madeira erigidas normalmente em locais públicos, onde se proclamavam editais ou sentenças. Símbolos de punição, serviam igualmente como marcos de jurisdição, sendo comuns em cidades e vilas de Portugal e território ultramarino, na época colonial. Em Penamacor, no Cimo de Vila, conserva-se um dos mais imponentes do distrito e o único em que os ganchos de ferro forjado conservam as argolas. O Pelourinho de Penamacor fica situado praticamente de frente para a porta de entrada da fortaleza medieval. Jaime Lopes Dias explica na obra Pelourinhos e Fôrcas do Distrito de Castelo Branco que de fuste redondo com sulcos, conserva os orifícios onde se seguravam as correntes que prendiam os criminosos. Emergindo diretamente de plataforma octagonal com quatro degraus assentes sobre larga sapata quadrada, suporta o capitel que tem dois brasões: o de armas nacionais a poente e o de armas de Vila a nascente. Sobre este tem gravada a data 1565. O pelourinho deverá ter sofrido uma modificação ao longo dos tempos, sendo que teria seis degraus e os escudos ou brasões ocupavam a posição norte-sul. Os degraus são agora quatro e os brasões têm a orientação nascente-poente.
Igreja São Tiago
A Igreja de São Tiago é a Igreja Matriz de Penamacor, cuja construção se crê ser do século XVI ou anterior. Ainda assim, terá sido alvo de diversas transformações ao longo do tempo. Na fachada principal observam-se, ainda que desgastados, arabescos de figuras de insígnias episcopais. O corpo da Igreja é de três naves. No transepto encontram-se quatro altares laterais e dois artísticos edículos. O atual altar substitui o primitivo, construído quando da fundação do vínculo de Santa Luzia, por Manuel Robalo Pinhatelli, governador da Praça da Moraleja, falecido em 1726. Do lado de fora é possível observar a inclinação do campanário.
Igreja da Misericórdia
A Igreja da Misericórdia teve três coros, um central e dois laterais, sendo que o da esquerda em relação à entrada era ocupado pela irmandade e o da direita pelos anjos. Este último já não existe. Esta igreja, de estilo Manuelino, tem quatro altares laterais. Dois deles são vulgarmente classificados de camarins. Num destes encontra-se a imagem do Senhor dos Passos, em tamanho natural, considerada uma das mais perfeitas do país, como escreve José Manuel Landeiro na obra O Concelho de Penamacor na história, na tradição e na lenda. Neste altar, encontra-se, ainda, uma sepultura, que se pensa ser do fundador da Capela. O outro camarim é dedicado ao Senhor do Esquife. Os restantes altares laterais, segundo José Manuel Landeiro, são dedicados um à Senhora das Dores e o outro a São João Evangelista. A capela-Mor tem um altar em talha dourada sobre a côr vermelha com as imagens do Senhor Crucificado e o Ecce Homo. Na cúpula da tribuna podem vislumbrar-se as armas nacionais.
A fortificação de Penamacor foi edificada no princípio da nacionalidade e incluía a alcáçova e o burgo medieval. O “castelo” assentava em afloramentos graníticos, na parte mais elevada da penha, sendo que os vestígios que ainda hoje sobrevivem são a Torre de Menagem e a parte da muralha adjacente à Torre. Tal estrutura atribuía a Penamacor um estatuto de praça de vanguarda e uma “atalaia do reino” no complexo de linhas fortificadas na zona da raia, cuja visibilidade se estendia essencialmente para sul, onde se destacam as localidades de Monsanto e de Idanha-a-Nova, e a nascente, para a Serra de Gata. A fortificação foi alvo de requalificações ao longo do tempo, nomeadamente o troço amuralhado que subsiste e que liga os antigos Paços do Concelho (século XVI) à Torre do Relógio, sendo atribuídas ao rei D. Dinis. Também a Torre de Menagem foi alvo de reforma. Em o Livro das Fortificações, de Duarte d’Armas, de 1509, o escudeiro de D. Manuel, faz o levantamento das praças fortificadas ao longo da fronteira e passa por Penamacor, fossilizando em desenho a vila raiana. Segundo o mesmo, a Torre de Menagem ainda se encontrava em processo de construção. Na Guerra da Restauração (1640-1668), Penamacor voltaria a ser alvo de atenção por parte da Monarquia, surgindo a necessidade de a reequipar e adaptar à arte da guerra do século XVII. Houve, igualmente, necessidade de estender e proteger a malha urbana que trasvazava além-muros. Face à necessidade, a vila é dotada de baluartes e meio-baluartes que defenderiam a localidade.
Além de envolver o aglomerado populacional, foi edificado um meio-baluarte, adoçado aos antigos Paços do Concelho, para proteger o burgo medieval, o último reduto da praça. Em 1739, a alcáçova medieval, estrutura que foi perdendo alguma da sua importância no complexo fortificado da vila de Penamacor e que nessa data tinha funções de paiol, ou seja, de armazenamento de pólvora, ficou tremendamente danificada após um raio atingir a estrutura numa noite de trovoada. A Torre de Menagem ficaria, igualmente, danificada, com cicatrizes deixadas pelo evento. Apenas na década de 40, do século XX, é que a Torre voltaria a ser alvo de intervenção, restituindo-lhe a imagem de outrora.
Quartel
O Real Hospital Militar de São João de Deus na Praça de Penamacor foi construído a partir de 1670, depois de, por alvará de 4 de maio de 1645, D. João IV ter incumbido os Irmãos Hospitaleiros daquela ordem de administrarem este tipo de infraestruturas, durante a Guerra da Restauração, entre 1640 e 1668, formando-se os hospitais de campanha, primordialmente nas zonas fronteiriças com Castela, visando disponibilizar cuidados de saúde aos soldados. Como escreve Augusto Moutinho Borges no livro Penamacor Militar – Da Restauração à República 1640 – 1910, a execução do início da obra, em Penamacor, demorou nove anos, sendo que a presença dos irmãos hospitaleiros de São João de Deus se manteve como responsável pela estrutura assistencial durante 120 anos. O hospital foi extinto no ano de 1773, passando a servir como Quartel do Regimento de Infantaria de Penamacor. Os doentes e enfermos passaram a ser tratados no Hospital da Misericórdia e os mais graves no Real Hospital Militar de Almeida. O imóvel foi readaptado e, desde 2009, continua a prestar serviço à comunidade, com serviços públicos, serviços municipalizados e atividades culturais.