O Convento de Santo António de Penamacor foi fundado em 1571 pelos Frades Capuchos de Penamacor, depois de Gaspar de Elvas, fidalgo da Casa Real e Alferes-mor de Penamacor, se ter deslocado a Portalegre, onde os frades capuchos celebravam capítulo, para solicitar que aquela Ordem estabelecesse convento em Penamacor com a promessa de que as próprias gentes da Terra o construiriam. Também o bispo da Guarda insistia nos rogos a favor da construção, considerando que o contributo dos Franciscanos seria importante na educação do povo. Assim, o Convento de Santo António começou a ser construído a 3 de maio de 1571, trabalhando na sua edificação todos os homens honrados, plebeus e nobres, alimentados pelas mulheres. Segundo escreve António Canoso na edição da Câmara Municipal do livro O Convento de Santo António de Penamacor, o dinheiro proveio das esmolas dos mais abastados da Vila e das rendas anuais devida pelo concelho à Coroa, com licença do Rei D. Sebastião. A partir de 1834, com a extinção das Ordens Religiosas e nacionalização dos seus bens, o edifício conhece vários usos. Entre períodos de abandono e degradação é sucessivamente Hospital (desde o século XIX à primeira metade do século XX), Centro de Saúde (1975-1990) e Centro de Dia assistencial para idosos. Em 1946, o Ministério de Assuntos Sociais entrega à Misericórdia o hospital e todos os seus bens, incluindo o Convento, como se pode ler no endereço de Internet da Santa Casa da Misericórdia local. A estrutura arquitetónica do conjunto prima pela sobriedade, destacando-se a fachada da igreja, onde se evidenciam elementos clássicos, e o claustro, de dois andares, de proporções igualmente clássicas. O interior da igreja surpreende pelo brilho da talha que reveste o altar-mor e o púlpito, de cunho barroco, os dois altares laterais, ambos de feição clássica, e o teto de caixotões decorados com motivos picturais tipicamente barrocos. Curiosas pinturas orientalistas podem ser ainda vislumbradas no cadeiral do coro, talvez relacionadas com o papel evangelizador dos franciscanos no Extremo Oriente. Na sacristia sobressaem os quadros de episódios da vida do grande taumaturgo e patrono do Convento, Santo António, como se pode ler, ainda, na descrição do monumento. O conjunto da igreja e claustro do Convento de Santo António em Penamacor foi classificado, a 27 de março de 2020, como monumento de interesse público. A portaria, publicada em Diário da República, salienta que a classificação “reflete os critérios relativos ao caráter matricial do bem, ao seu interesse como testemunho simbólico e religioso, ao seu valor estético, técnico e material intrínseco, à sua conceção arquitetónica, urbanística e paisagística, e à sua extensão e ao que nela se reflete do ponto de vista da memória coletiva”.